Ausstellungen mit Fotos von Julius Krayl (1868 – 1926) und mit Zeichnungen des ehemaligen Stadtarchivars Traugott Schmolz (1922 – 2009) waren Auslöser für die Idee, Dokumente der Vergangenheit und Aufnahmen von heute einander gegenüberzustellen. Stammen die Fotografien von Krayl noch aus den ersten Jahrzehnten des 20. Jahrhunderts (teilweise noch auf Glasplatten), so dokumentieren die Zeichnungen von Schmolz die Stadtansichten der 50er und 60er Jahre. Der Herrenberger Fotoclub Objektiv machte sich zur Aufgabe, aus dem gleichen Blickwinkel wie die genannten Protagonisten die Ansichten heute zu fotografieren.
Aus diesen drei Komponenten stellten Otto Beerstecher und Fritz Deppert vom Schwäbischen Heimatbund Ortsgruppe Herrenberg e.V. dann dieses Fotobuch zusammen.
Die Reihenfolge im Buch kommt einem Gang durch die Altstadt gleich (eine Stadtkarte ist mit abgebildet) und es werden Ort und Hintergrund erläutert, die den Aufnahmen und Zeichnungen zugrunde liegen.
Glücklicherweise musste Herrenberg im Kernbereich kaum Kriegsschäden beklagen und die Modernisierungsphase beschränkte sich auf den Bereich außerhalb der ehemaligen Stadtmauer. Da sich die alten Bilder weitestgehend an Motive aus der Altstadt halten, kann der Betrachter den Vergleich ziehen, was sich verändert hat und was erhalten blieb.
Mit ihrer finanziellen Unterstützung hat die Bürgerstiftung Herrenberg den Druck von 400 Exemplaren des Fotobuchs „Herrenberg Gestern und Heute“ ermöglicht.